Macaulay Culkin nije bio samo dječak koji je dobro glumio. Dječak se odlično snalazio u svemu što je njegov posao donosio, a njegova gostovanja u emisijama bila su opuštena, zabavna i duhovita, kao da su iza njega godine životnog iskustva.

Culkin je u intervjuima često naglašavao da vodi običan život kakav vode i njegovi vršnjaci, te da bez obzira na filmove i dalje normalno ide u školu. Odrastao je sa sedmero braće i sestara, a glumi ga je usmjerio njegov otac, za kojeg je kasnije tvrdio da ga je maltretirao psihički, verbalno i fizički.

Roditelji slavnog Kevina rastali su se u mučnoj parnici u kojoj su se borili za skrbništvo nad njime i 11 milijuna dolara koje je dječak do tada zaradio..

Sa 18 godina Culkin se zaljubio u prelijepu glumicu Milu Kunis te je njihova veza bila top tema u Hollywoodu. Hodali su nakon njegovog neuspjelog braka, a Mila ga je ostavila nakon što je uhićen zbog droge.

2012. godine svijet su obišle fotke 32-godišnjeg glumca za kojeg se tvrdilo da je teški ovisnik o heroinu. Svijet se zgrozio nad izgledom čovjeka u kojeg je izrastao slatki dječak kojeg i dalje gledaju na filmu svakog Božića. Mediji su nagađali o razlozima njegovog drogiranja, a mnogi su njegovo ponašanje pripisali uništenoj obitelji i činjenici da ga je otac tukao. Mnogi su njegovo prijateljstvo s Michaelom Jacksonom dovodili u pitanje, a neki smatraju da je maleni Culkin u Michaelu tražio pažnju koju više nije dobivao kod kuće.