Danas 38-godišnja holivudska glumica pojavila se ​​u brojnim blockbusterima u kasnim 90-ima i ranim 2000-ima, no nakon nekoliko godina u kojima je dobivala isključivo vodeće uloge, to se odjednom promijenilo jer nije mogla postići tranziciju iz teen zvijezde u "odraslu glumicu".

Počela je glumiti s 11 godina, a prvu veću ulogu imala je u trileru Wicked iz 1998. godine. Iduće godine glumila je u popularnoj tinejdžerskoj komediji "10 razloga zašto te mrzim" (10 Things I Hate About You), uz pokojnog Heatha Ledgera.

Nakon te uloge tad 18-godišnja Stiles glumila je u nizu romantičnih komedija koje su postale omiljene među tinejdžerima. 2000. godine našla se uz bok Freddieju Prinzeu Junioru u filmu "Prva ljubav" (Down to You) koji joj je donio nekoliko nominacija za nagradu Teen Choice Awards.

Već iduće godine uslijedila je jedna od njezinih najuspješnijih uloga - balerine u filmu Save The Last Dance, koji je do danas njezin najprofitabilniji film sudeći prema podacima s IMDba - zaradio je više od 91 milijun dolara samo u SAD-u, više od filmova kao što su Prljavi ples i Footloose.

Nakon toga Stiles se nastavila pojavljivati u filmovima, no većina njih nije zaradila značajan iznos ni dobre kritike. Unatoč tome što je već zagazila u srednje dvadesete, Stiles je još uvijek dobivala samo tinejdžerske uloge, uključujući romantičnu komediju iz 2004. godine, The Prince & Me.

Iako su je njezini mladi fanovi hvalili, a i opet je nominirana za Teen Choice Award, film nije dobio dobre kritike.

Stiles je u nedavnom intervjuu izjavila kako se borila da razbije stereotipe o sebi kao tinejdžerskoj zvijezdi pri čemu je režiseri i producenti nisu povezivali s ulogama za odrasle.

"Mislim da sam prije nekoliko godina bila frustrirana time što nitko nije znao što bi sa mnom", rekla je za Daily Beast. "Znate, imala sam nekog uspjeha u dvadesetima i sad sam na drugačijem mjestu u životu i nisam se uklapala nigdje."

"Osjećala sam se kao da skačem s posla na posao s kojim zapravo nisam bila povezana", dodala je te otkrila kako je počela brinuti kamo joj ide karijera. Da nije dobila ulogu u prvom filmu iz popularne franšize o Bourneu (The Bourne Identity, 2002.), kaže kako možda uopće ne bi imala glumačku karijeru.

Film je zaradio 121 milijun dolara te iznjedrio više nastavka, a u svima glumila je i Stiles. Njezin lik naposljetku je ubijen u blockbusteru iz 2016. godine, posljednjem filmu iz franšize.

U međuvremenu je glumila majku u remakeu horora The Omen (2006.), no za tu ulogu nije dobila pozitivne kritike. Od 2006. do 2009. radila je na brojnim projektima, no nikad nije dobila kritike kao za uloge u romantičnim komedijama ranije.

"Mislim da je to bio način na koji su me ljudi vidjeli", rekla je.

Potom je pozornost preusmjerila na TV, udahnuvši život karijeri ulogom u popularnoj seriji Dexter, u kojoj je glumila u 10 epizoda 2010. godine. Za svoju ulogu žrtve silovanja dobila je nominaciju za Zlatni globus i Emmy.

Idući film snimila je 2012. godine, za Oscar nominirani Silver Linings Playbook, uz Jennifer Lawrence i Bradleya Coopera, i čini se kako je ta uloga zacementirala njezinu rolu sporedne glumice. 

Od 2012. do 2016. snimila je čak 13 naslova, no jedini vrijedni spomena su Silver Linings i Jason Bourne. Čak tri njezina filma izašla su direktno na DVD-u.

Stiles se ponovo istaknula na televiziji 2017. godine, ulogom u hvaljenoj seriji Riviera, u kojoj igra glavnu ulogu. 

Na veliko platno vratila se nedavno ulogom u blockbusteru "Hustlers", uz Jennifer Lopez, Constance Wu i Cardi B, u kojem glumi novinarku.