Par se upoznao 2015. godine na festivalu Coachella te su bili u vezi godinu i pol dok nisu prekinuli u septembru 2016. godine, a nekoliko tjedana kasnije ponovovno su se sreli na pisti slavnog Victoria's Secret showa u Parizu.

Glazbenik je tada nastupao, dok je Bella po prvi put hodala prestižnom pistom. U seksi donjem rublju, Bella je prošetala pored bivšeg, hladno mu se osmjehnula te nastavila dalje, a u jednom trenutku on se čak odmaknuo od nje.

On je tada već započeo vezu s kolegicom Selenom Gomez, s kojom je 2015. godine i nastupio na spomenutom showu.

O tom ljubavnom trokutu mediji su pisali tjednima nakon što su fotografije novopečenog para Gomez i Weeknda procurile u javnost, no ljubav nije dugo potrajala. Bili su u vezi 10 mjeseci.

Selena se zatim nakratko vratila bivšem dečku Justinu Bieberu, a The Weekend je nakon nekog vremena obnovio svoju vezu s Bellom te su u srpnju 2018. godine potvrdili da su par.

Profimedia

Bella se krajem  2018. preselila u njegov stan u New Yorku, što je potaknulo glasine o njihovim zarukama koje nijedno od njih nikad nije potvrdilo.

No u ljeto 2018. godine počelo se nagađati da par više nije zajedno, više se nisu pojavljivali u javnosti, a izvor blizak paru tada je potvrdio da su se razišli. Kako je naveo anonimni izvor, postalo im je teško održavati vezu na daljinu jer oboje zbog poslovnih obaveza često putuju i posljednjih nekoliko mjeseci viđali su se rijetko.

No, čini se da su svojoj ljubavi odlučili pružiti novu priliku.