Italijanski političar i biznismen Silvio Berlusconi bio je prvi čovjek Milana 31 godinu, a u tom periodu je doveo niz sjajnih nogometaša te kreirao jednu od najuspješnijih era u historiji kluba.

Berlusconi je kao predsjednik Milana u redove Rossonera doveo osam osvajača Zlatne lopte, a petorica su je osvojila dok su igrali upravo za klub sa San Sira. Kompletnu listu čine trostruki osvajač Zlatne lopte Marco van Basten, Jean Pierre Papin je stigao u klub godinu nakon osvajanja priznanja u dresu Marseillea, a tu su još Roberto Baggio, George Weah, Rivaldo i Andrij Ševčenko.

U prve tri godine Berlusconijevog vlasništva u Milan su došli Roberto Donadoni, Daniele Massaro, Ruud Gullit, Marco van Basten, Frank Rijkaard i Carlo Ancelotti. Upravo je Ancelotti kasnije postao i trener te je osvojio Seriju A i dva puta Ligu prvaka sredinom 2000-tih.

Devedesetih su stigli Papin, Weah, Baggio i Ševčenko, kao i budući osvajači Lige prvaka, Marcel Desailly, Zvonimir Boban, Dejan Savičević, Gennaro Gattuso i Massimo Ambrosini.

Period 2000-tih su obilježile velike zvijezde, Dida, Alessandro Nesta, Andrea Pirlo, Clarence Seedorf, Rivaldo, Filippo Inzaghi, ali i Manuel Rui Costa kojeg je Berlusconi platio 40 miliona eura. Godine 2003. su u klub došli Cafu i Kaka, 2004. im se pridružio Jaap Stam, a dio ekipe su do 2010. godine postali i Ronaldo Nazario, Ronaldinho, David Beckham, Thiago Silva, Alexandre Pato i Zlatan Ibrahimović.

Berlusconi je doveo i neka zvučna imena u Monzu poput Marija Balotellija i Kevina-Princea Boatenga. Također, Matteo Pessina se vratio u Monzu nakon šest godina provedenih u Milanu i Atalanti.